Giacomo Bonaventuran resmi pensiun di usia 36 tahun setelah tanpa klub selama 8 bulan terakhir. Bonaventura adalah salah satu cerita paling manis dan bikin hati hangat di era Milan yang lumayan gelap pasca Scudetto tahun 2011. Agennya, Giocondo Martorelli mengatakan bahwa Jack, sapaan akrab Bonaventura, menangis saat menandatangani kontrak untuk Milan pada tahun 2014 silam. Seorang anak kecil dari San Severino Marche yang bermimpi bisa bermain di San Siro itu, akhirnya bisa mewujudkan mimpi masa kecilnya, berseragam merah-hitam Rossoneri. Debutnya bersama Milan langsung bikin gol saat Milan menang dramatis dengan skor akhir 4-5 lawan Parma di Serie A. Musim pertamanya, Jack berhasil catatkan 7 gol dan 5 assist di semua kompetisi. Yang paling memorable mungkin saat pertandingan Supercoppa 2016 lawan Juventus di Doha. Jack berhasil mencetak gol penyama kedudukan, dan berhasil membawa Milan juara lewat adu penalti, trofi satu-satunya di banter era. Namun ceritanya di Milan tak selalu mulus. Cedera seringkali membuatnya absen lama, tapi bangkit lagi dengan semangat yang sama, meski pada akhirnya cedera lututnya benar-benar memupus mimpinya untuk berseragam Milan lebih lama. Secara keseluruhan, ia tampil sebanyak 184 kali bersama Milan. Berhasil mencetak 35 gol dan 30 assist, statistik yang luar biasa buat seorang gelandang yang sering absen karena cedera. Sampai akhirnya di musim 2019/20, kontraknya yang habis di tengah pandemi, tak diperpanjang oleh manajemen Milan. Meski tak diperpanjang, ia tak menyimpan dendam. "Saya tidak kecewa. Saya sudah tahu sejak 1 Januari bahwa Saya tidak akan bertahan (di Milan). Saya mencoba menyelesaikan musim dengan cara terbaik." Laga terakhirnya di San Siro cukup menggetirkan meski Milan menang 3-0 lawan Cagliari. Masuk sebagai pemain pengganti, ia hanya bermain beberapa menit saja. Saat peluit akhir berbunyi, Jack berlutut sendirian di lapangan cukup lama sambil meneteskan air mata. “Aku tahu ini terakhir, aku tidak mau meninggalkan San Siro. Aku ingin laga itu tidak pernah berakhir.” ucapnya seusai pertandingan. Tidak ada sambutan megah dan tidak ada banner perpisahan dari Milanisti karena tribun memang dikosongkan karena COVID. Jack mungkin bukan bintang top seperti halnya Maldini atau Kaká, tapi dia adalah wujud ketulusan di tengah masa suram. "Saya ingin menyendiri di sana sejenak. Setelah bertahun-tahun di San Siro, itu adalah momen ketika Saya merasa bersyukur atas apa yang telah berhasil Saya lakukan di sana." Bonaventura terkait pertandingan terakhirnya bersama Milan. Terima kasih Jack, atas enam tahun penuh emosi dan cinta. Selamat pensiun, San Siro selamanya punya tempat spesial untukmu. Selalu.